あらすじ：幾度かのすれ違いを経て、ついにビッグとの「正式な」初デートの日を迎えたキャリー。仕事面でも執筆中のコラムの全面広告を配したバスがマンハッタンを走ることになり、公私ともに絶好調を迎えようとしている。
「彼に真剣なら初デートで最後まで行ってはダメ」というシャーロット。「ともかく初デートで寝なきゃいい」というミランダ。「なるようになる」というサマンサ。三人三様の声援に送られたビッグとの初デートだったが・・。
他方ではキャリーの友人マイクが「好きだけど人目からは隠したい彼女」がいることを告白。ところが彼の言う「人目から隠したい女性」に、どうも自分もあてはまるような気がしたキャリーは、酔った勢いでビッグにそのことを問い詰める。
管理人ノアのひとこと：
シャーロットのキャリーへの初デートの助言は「ルールズ」という当時大流行した恋愛指南本に基づいているようで、サマンサがその著者を揶揄するようなセリフも出てきます。この回を見る限り、どこの国でも「３回目のデート」がひとつのターニングポイントになっているようですね。
