ゴシップガール シーズン１ 第4話より：
lose one’s shirt
（賭けに）ボロ負けする、無一文になる、すってんてんになる
セリーナから電話でファッション撮影の見学に誘われているダン。
ただでさえファッション撮影など興味がないのに加え、
その現場ではブレアの撮影が行われると聞き、
日頃から彼女に良い印象を持っていないダンは拒否反応を示す。
Can I bet on that? Because law of averages says I lose my shirt.
信じていいのかな？ だってこれまでの確率で言うと、僕はボロ負けの気がする。（ダン）
Oh, come on.
そんな、お願いよ。（セリーナ）
It’s Blair’s shoot, so I have to be there for moral support.
ブレアの撮影だから、私も彼女を支えるために居なきゃならないの。（セリーナ）
Blair? Well,I’m definitely not going now.
ブレアだって？ そういう事なら僕は絶対行かない。（ダン）
Look, she’s really not as bad as you think.
ちょっと、彼女はあなたが思うほど悪い子じゃないよ。（セリーナ）
bet「賭ける」。
Can I bet on that? は直訳すると「それに自分は賭けられるだろうか？」、
つまり「（その話を）真に受けて良いだろうか？信じて良いだろうか？」となります。
law of averages「平均の法則（一つの事象が起きる平均的な確率を表す法則）」。
ここでは“セリーナとのデートが実現する確率”をダンなりに計算してみると
多分次も実現しない（賭けに負ける）だろう、というわけです。
そして lose one’s shirt は「（賭けに）ボロ負けする、無一文になる、すってんてんになる」
着ているシャツも失うほど大敗する、ボロ負けする、という意味です。
自分の事を“賭け”にちなんで表現したセリフが上手くつながっていて
ダンの頭の回転の良さが現れていると思います。
（最後に大勝して、幸せになっておくれ・・・）
moral support 「心の支え、精神的支援」。
definitely 「はっきりと、明確に、確実に」。
