ゴシップガール シーズン２ 第15話より：
wind up～
結局～で終わるはめになる、（ねじ、ぜんまいを）巻き上げる
ダンはセリーナに言えない秘密を抱えている。
それはせっかく寄りを戻した二人の関係に影響を与えることだが
まだそれをセリーナに言うことは出来ない。
しかしどうしても自分の胸に留めておくのが苦しくなり
ついその秘密をヴァネッサに話してしまうのだった。
You’ve been walking around for days with a storm cloud over your head.
ここ数日、ずっと暗い顔をしてる。（ヴァネッサ）
What is going on? It’s annoying.
一体何なの？ 鬱陶しいよ。（ヴァネッサ）
I really can’t talk about it.
話せないんだ。（ダン）
Dan, clearly something’s up. So let me help you.
ダン、絶対何かあるんでしょ。 あなたを助けたいのよ。（ヴァネッサ）
（中略）
I can’t believe you’re telling me this now in a candy store.
そんな事をここで言うなんて信じられない。（ヴァネッサ）
Well, you begged me to, so please help me.
君が話せって言ったんじゃないか、だから助けて欲しいんだ。（ダン）
（中略）
Okay. For starters, stop avoiding her,
わかった。 まず手始めに、セリーナを避けるのはやめなきゃ、（ヴァネッサ）
or you’re gonna wind up ruining your relationship all on your own.
でないと結局また別れるはめになる。（ヴァネッサ）
storm cloud over your head は直訳すると「あなたの頭上に嵐雲がある」
＝「暗い顔をしている、不安・心配事があるように見える」。
このセリフの元は a cloud hanging over someone「心配や不安を抱えている」だと思います。
ヴァネッサはただの cloud「雲」ではなく storm cloud「嵐雲」と言っていますので
「ものすごく不安そう、すごく暗い顔に見える」という感じでしょうか。
annoying「うるさい、鬱陶しい、迷惑な、邪魔な」。
何だか知らんけどため息ついて、暗い顔でくっついて来て、でもその理由は話せない・・・
ヴァネッサでなくとも確かに鬱陶しいかも（笑）。
beg 「懇願する、せがむ、頼み込む」。
for starters 「手始めに、まず最初に」。
そして wind up～ は「結局～で終わるはめになる、（ねじ、ぜんまいを）巻き上げる」。
この wind は「風」ではなく「巻く」ということで
wind up「巻き上げる」＝「（ある事柄が紆余曲折の末）終わる、仕上がる」、
そこから「（色々あった末）結局～で終わるはめになる」という意味になります。
ここでは ruining your relationship all on your own （自分のせいで関係を壊す）
という結果に終わるよ、とヴァネッサは言っています。
